在汉初的众多谋臣中，除了张良之外，陈平无疑是最为杰出的一位。
陈平，出生于阳武（今河南原阳东南）的户牖乡。他自幼家境贫寒，却酷爱读书。家中仅有三十亩田地，由其兄长陈伯耕种，而陈伯则放任陈平外出游学。然而，陈平的嫂嫂对此颇为不满，抱怨道：“有这样一个小叔，还不如没有。”陈伯闻言大怒，休掉了妻子。
陈平已届适婚之年，然而富家女子皆不愿下嫁，而贫寒之女，陈平亦不愿迎娶。当地富户张负的孙女五次出嫁，丈夫皆不幸去世，众人因此不敢再娶，然而陈平却有意迎娶她为妻。某日，邑中有人办丧事，张负在彼处遇见陈平，为其风采所深深吸引。丧事结束后，负随平回到家中，只见他家位于城郭附近的陋巷，简陋的草席充当门扉，而门外却留有众多长者车辙的痕迹。张负归来后，提议将孙女嫁给陈平。其子张仲质疑道：“陈平家贫且无所事事，全县之人皆嘲笑其行径，为何偏要将女儿许配于他？”张负却坚持己见，深信陈平不会久居贫贱，最终仍将孙女嫁给了陈平，而陈平也因此从张家获得了一定的经济支持。
陈平曾担任里社宰一职。因其在分肉过程中公平公正，赢得了父老乡亲的赞誉。陈平自信满满地感叹道：“唉！假若让我陈平治理天下，也会如同分肉一般公正无私。”
秦二世元年（公元前209年），陈胜、吴广起义之后，其部将周市攻略魏地，拥立魏咎为魏王。陈平辞别兄长，投效魏王，被任命为太仆。然而，陈平多次进言魏王，均未被采纳，加之有人进谗，陈平心生畏惧，遂不辞而别，不久后投奔项羽。汉王刘邦夺取三秦后，挥师东进，殷王司马卬叛楚归汉。项羽任命陈平为信武君，命其攻打殷王。殷王投降后，项羽嘉奖陈平，赐金二十镒，擢升为都尉。未几，汉王再攻殷王，司马卬再度反楚归汉。项羽震怒，欲惩处平定殷地的将吏，陈平恐惧，将封金及都尉印遣使送还项羽，随即离去。陈平抵达修武，经魏无知引荐，得以面见刘邦。刘邦设宴款待，并请他回舍休息。陈平急切表示：“臣为要事而来，所言不宜延至明日。”刘邦与陈平交谈，颇为投缘，遂拜其为都尉，并命其参乘，负责监护诸将。诸将对此不服，议论纷纷，但刘邦对陈平却愈发信任。
汉王二年（公元前205年），陈平随刘邦攻占彭城。项羽自齐回师救援，刘邦败退至荥阳。刘邦任命陈平为亚将，隶属韩王信，驻军于广武。周勃、灌婴等人指责陈平在家时盗其嫂，后来事魏、事楚皆不忠，归汉后更是“收受诸将贿金，金多者得优待，金少者遭冷遇”。他们称陈平为反复无常的乱臣。刘邦责问魏无知，为何推荐如此之人。魏无知答道：“大王所知者，德行也；臣所言者，才能也。今与项羽争天下，有德而无能，于胜负无益。臣举荐奇谋之士，只要其计策对国家有利，盗嫂受金，又有何妨？”刘邦又责备陈平。陈平回应：“臣事魏王，魏王不采纳臣言，故转投项王。项王不信任他人，所任用者，非项氏即妻族兄弟。虽有奇士，亦不能用。于是臣离楚归汉。臣裸身而来，不受金无以维生。若臣之计策有可取之处，愿大王采纳。若无可取，金俱在，请封存上交，臣愿乞骸骨归乡。”刘邦听后，表示歉意，并厚加赏赐，拜陈平为护军中尉，全面监护诸将。自此，诸将不敢再非议陈平。
刘邦在荥阳被项羽围困，请求项羽以荥阳为界，但项羽未予答应。刘邦向陈平询问：“天下纷纷，何时定乎?”意指楚汉相争何时才能结束。陈平分析道，刘项二人各有优劣，并提议在楚军内部实施反间计。他指出，项王性格多疑且易信谗言，其得力部下仅范增、钟离昧、龙且、周殷等数人。若能花费数万金离间楚君臣，再发兵进攻，必能破楚。刘邦遂赐陈平黄金四万斤，任其行事，不问明细。于是，陈平在楚军中散布谣言，称钟离昧等人虽功高，却未能裂土封王，心生不满，欲与汉联合，共灭项羽，瓜分其地。消息传至项羽耳中，果然对钟离昧等人起了疑心。项羽遣使至汉，陈平故意以太宰之礼接待，假装惊讶道：“吾以为亚父使，乃项王使!”随后撤去盛宴，改以粗劣饮食款待楚使。楚使返回后，将此事告知项羽，项羽对范增的疑虑愈发加深。范增建议项羽趁汉军心不稳，迅速攻下荥阳，但项羽未采纳。范增察觉项羽对自己已生疑心，愤然道：“天下事大定矣，君王自为之，愿请骸骨归。”回到彭城后，因疽发背而去世。
荥阳之围形势危急。陈平献上奇计，命二千余名妇女披挂甲胄，深夜从荥阳东门出城。楚军误以为刘邦逃遁，急忙调兵追击。汉将纪信假扮刘邦，乘坐天子辇车，宣称城中粮尽，汉王投降。楚军纷纷赶至城东围观。趁此机会，陈平与刘邦率领数十骑兵从西门悄然出城，入关收拢散兵，随后经由宛叶一带，成功调动项羽大军南撤。
汉四年（公元前203年）十月，韩信突袭齐国。十一月，韩信全面掌控了齐国领土。随即，韩信派遣使者，请求被封为齐假王。刘邦闻讯后怒不可遏，破口大骂。此时，陈平和张良暗中踢了刘邦一脚，汉王顿时领悟，于是转变态度，热情款待齐使，并假装责骂韩信，声称其不求封为真王。不久后，刘邦派遣张良正式拜韩信为齐王。
汉六年（公元前201年），有人告发韩信谋反。刘邦询问诸将应对之策，众将一致主张发兵征讨。陈平却向刘邦提问：“陛下之精兵与楚军相比如何？”刘邦答道：“不及楚军。”陈平再问：“陛下麾下将领，有谁能胜过韩信？”刘邦答：“无人能及。”于是，陈平分析道：“如今我军兵力不及楚军精锐，将领亦不及韩信，若贸然举兵进攻，实为自取灭亡。”他建议刘邦假意巡游云梦，于陈地会盟诸侯，借机智擒韩信。刘邦采纳其计。韩信在郊外迎接时，刘邦命武士将其捆绑，押解至后车。
汉七年（公元前200年），韩王信投降匈奴。刘邦亲自率军征讨匈奴，行至平城，遭匈奴伏兵围困，七日之内粮尽援绝，形势岌岌可危。陈平暗中派遣使者前往匈奴，重金贿赂单于阏氏，并巧妙利用其嫉妒心理。他对阏氏说：刘邦被单于围困，情势危急，已遣使迎接美女，意欲献给单于以求和解。阏氏担心单于得汉美女后会冷落自己，遂急切劝谏单于撤围。此外，还有其他临时性因素，促使单于最终解除了平城之围。刘邦南归途中经过曲逆，登城远眺，见其城池宏大，赞叹道：“壮哉此县！吾遍行天下，唯见洛阳与此地耳。”于是，他将陈平的原封号户牖侯晋升为曲逆侯，赐予全部曲逆户籍，免去此前所食户牖民户。此后，陈平常以护军中尉身份，随刘邦征战，击败陈豨、英布等敌。史书记载，陈平前后六次献出奇计，六次获得封赏。又有记载称：“其奇计多秘而不宣，世人难以知晓。”
汉十二年（公元前195年），燕王卢绾起兵反叛。刘邦派遣樊哙率军讨伐卢绾。军队出发后，有人诋毁樊哙，刘邦闻之大怒，采纳陈平的计策，召周勃至床前吩咐：“陈平速速驰骋传车，载周勃替代樊哙领兵，一到军中即刻斩首樊哙。”陈平与周勃虽奉诏行事，但因樊哙战功显赫，且为刘邦的连襟，二人担心刘邦日后反悔，遂决定仅逮捕樊哙，押解回长安，由刘邦亲自处置。陈平抵达军中，将樊哙捕获，遣送长安。然而，尚未抵达，刘邦便驾崩。陈平恐吕后及吕媭迁怒于己，急忙赶赴长安，欲先解释缘由。途中遇使者，命其与灌婴驻军荥阳。陈平再度疾驰回长安，于刘邦灵前痛哭流涕。吕后见状怜悯，劝慰道：“君已劳苦，且去休息吧。”陈平仍忧谗畏讥，恳求留宿宫中担任宿卫。吕后任命陈平为郎中令，命其“辅佐教导惠帝”。此后，尽管吕媭屡次诽谤陈平，但已难以奏效。
惠帝五年（公元前190年），相国曹参去世。随后，安国侯王陵被任命为右丞相，陈平则担任左丞相。惠帝驾崩后，吕后意图立诸吕为王，遂询问王陵的意见。王陵援引刘邦生前的盟约，坚定表示：“非刘氏而王者，天下共击之。今欲立吕氏为王，实非盟约所允。”吕后闻言大怒。转而询问左丞相陈平，陈平答道：“高帝平定天下，封子弟为王。如今太后临朝称制，封昆弟诸吕为王，亦无不妥。”吕后听后大喜。退朝后，王陵责备陈平背弃刘邦的盟约，陈平反驳道：“在朝堂上直言进谏，我确实不如您。但若论保全社稷、安定刘氏后裔，您亦不及我。”于是，吕后将王陵徙任太傅，擢升陈平为右丞相，审食其则为左丞相。审食其因得宠于吕后，常居宫中，不问政事。
吕后驾崩后，陈平与太尉周勃密谋，铲除诸吕，拥立文帝登基。文帝即位之初，陈平便以病为由请辞。他对文帝坦言：“在高祖时期，周勃的功绩不及我。然而在铲除诸吕一事上，我的功绩也不及周勃。我愿将右丞相之位让与周勃。”文帝采纳了他的建议，任命周勃为右丞相，位列第一，而陈平则转任左丞相，位列第二，并赐金千斤，增封三千户。
一日，文帝询问右丞相周勃：“全国一年审理的案件有多少？”周勃无法回答。又问：“钱粮收支情况如何？”周勃依旧不知，汗流浃背，羞愧难当。于是文帝转而询问左丞相陈平。陈平答道：“这些事务各有主官负责。”文帝追问主官是谁，陈平答：“若问决狱，当责廷尉；若问钱谷，当责治粟内史。”文帝不悦，质问：“既然各有主官，那君主又该负责什么？”陈平从容回应：“君主负责的是臣子。丞相的职责在于辅佐天子治理天下，镇抚四夷与诸侯，亲近百姓，确保卿大夫各司其职。”文帝听后，龙颜大悦，称赞陈平的回答。
退朝后，周勃责备陈平：“你为何不事先教我如何应对？”陈平笑答：“您身居其位，难道不知其职责所在？”周勃自知才智远不及陈平，遂以病为由辞去相位，陈平因此成为唯一的丞相。
文帝二年（公元前178年），陈平逝世，被追谥为献侯。元光五年（公元前130年），其曾孙陈何因掠夺他人之妻而被处死，封国随之被废除。
综上所述，陈平的一生是典型的从贫寒到显赫的奋斗史。他凭借过人的智慧和策略，在汉初的政治和军事斗争中发挥了重要作用，成为汉初最杰出的谋臣之一。陈平的策略和计谋不仅帮助刘邦在楚汉争霸中取得优势，还助其稳定了汉初的政局。陈平一生六次献出奇计，六次获得封赏，其政治生涯充满传奇色彩。最终，陈平在文帝时期成为唯一的丞相，为汉朝的稳定和发展做出了重要贡献。
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